Visando a defesa do núcleo monacal, a benfeitora principiou, no topo do Monte Largo, um castelo para o recolhimento das gentes em caso de necessidade. É bem conhecido historiograficamente o trecho da carta de doação desse castelo aos religiosos, lavrada em Dezembro de 958, do qual consta essa decisão. Acredita-se que a estrutura então erguida, sob a invocação de São Mamede, fosse bastante simples, composta por uma torre possívelmente envolta por uma cerca.
Pouco mais de um século passado, a povoação de Vimaranes encontrava-se entre os domínios doados pelo rei Afonso VI de Leão e Castela a D. Henrique de Borgonha, que formaram o Condado Portucalense. O conde D. Henrique (1095-1112) e sua esposa, D. Teresa de Leão escolheram esta povoação e o seu castelo como residência. Desse modo, a primitiva construção da época de Mumadona terá sido demolida e, em seu lugar, erguida a imponente estrutura da Torre de Menagem. O perímetro defensivo foi ampliando e reforçando, nele se rasgando a porta principal, a Oeste sobre a vila, e a chamada Porta da Traição, a Leste.
Dentro dos muros dessa cerca terá resistido D. Afonso Henriques, em 1127, ao assédio das forças do rei Afonso VII de Leão e Castela, evento que levou Egas Moniz a garantir aquele soberano a vassalagem de seu amo, libertando a vila do cerco. No vizinho campo de São Mamede, o castelo foi testemunha do embate entre as forças de D. Afonso Henriques e as de D. Teresa (24 de junho de 1128) que, com a vitória das armas do primeiro, deu origem à nacionalidade portuguesa.
Entre o final do século XII e o início do XIII, D. Sancho I (1185-1211) circuitou a parte alta da vila a cavalo, a fim de lhe assinalar um termo, sendo provável que se tivesse iniciado o amuralhamento da vila a partir de então. Em meados do século XIII, sob o reinado de D. Afonso III (1248-1279), iniciou-se o traçado definitivo da cerca da vila, unificando a vila do Castelo (parte alta) à vila de Santa Maria (parte baixa). Estas obras estariam concluídas ao tempo de D. Dinis (1279-1325), em data anterior a 1322, quando a vila, cujo alcaide era Mem Rodrigues de Vasconcelos, suportou vitoriosa o assédio das tropas do infante D. Afonso. Em seu interior, entretanto, manteve-se o antigo muro da parte alta, demolido por volta de 1420.
Sob o reinado de D. Fernando (1367-1383), foram procedidas obras de reforço na cerca da vila, assediada neste período pelas tropas de Henrique II de Castela, que invadindo Portugal pelo Minho, já haviam conquistado Braga. Era seu alcaide, na época, Gonçalo Pais de Meira (1369).
Quando da crise de 1383-1385, tendo o seu alcaide, Aires Gomes da Silva, mantido o partido de Castela, a vila foi novamente cercada (Junho de 1385), agora pelas forças leais a D. João I (1385-1433), que a conquistaram. Este soberano unificou a jurisdição das duas comunidades (alta e baixa), incorporando-as a um único concelho, doravante denominado como Guimarães (1389). A cerca de Guimarães compreendia, neste período, um perímetro de cerca de dois quilômetros, sendo reforçada por oito torres e rasgada por oito portas.
